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Sono stati rivali nei derby di Milano della stagione 2008-09 (una vittoria rossonera per Ancelotti con gol di Ronaldinho e una vittoria nerazzurra di Mourinho con il rigore dello stesso Ronaldinho parato da Julio Cesar) e si sono succeduti sulla panchina del Real Madrid, con Re Carlo che, a giudizio dei tifosi merengues, ha fatto molto meglio dello Special.
Ma José Mourinho, manager del Tottenham, parla ancora oggi benissimo di Carlo Ancelotti. Durante la conferenza stampa alla viglia del match con l'Everton: "È uno dei top manager del mondo negli ultimi 20 anni e penso sia un privilegio per la Premier League riaverlo in panchina. Non ha bisogno di nessuno che lo presenti. Ho avuto il privilegio di conoscerlo anni fa, è un ragazzo d’oro. Il metro di distanza? Infrangerò le regole e lo abbraccerò perché Carlo mi piace moltissimo”.
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