In quest'annata, i rossoneri non avevano le competizioni internazionali e l'unico obiettivo non è stato centrato per poco
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Massimiliano Allegri, voto: 4
Massimiliano Allegri ha fatto ritorno sulla panchina del Milan undici anni dopo l'ultima volta. La sua prima esperienza rossonera è terminata con l'esonero nel gennaio 2014 dopo la sconfitta per 4-3 contro l'allora neo-promosso Sassuolo. Il ritorno del livornese ha diviso non solo i tifosi, ma anche giornalisti ed opinionisti.
Se da un lato la scelta del Milan era quella giusta perché Allegri, in un modo o nell'altro, porta risultati, dall'altro c'era chi non era d'accordo per il modo in cui fa giocare le sue squadre. Nonostante le tante critiche ricevute, il Milan di Allegri otteneva risultati ed era sempre in zona Champions, ma dalla sconfitta contro la Lazio di metà marzo ha avuto inizio un calo inspiegabile. Negli ultimi mesi, il livornese non ha trovato soluzione per uscire dalla crisi di risultati e la mancata qualificazione alla Champions League gli è costata la panchina.
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