Dagli anni Novanta molti campioni hanno giocato sia con l'Arsenal che con il Chelsea e i tifosi poche volte hanno digerito i voltafaccia
La rivalità tra i Gunners e i Blues risale ai primi anni del Novecento, ma è salita di toni solamente dalla fine degli anni Novanta, quando anche il Chelsea ha iniziato a lottare per i titoli. A dare una spinta ancora maggiore alle tensioni calcistiche, contribuì senza dubbio negli anni Duemila l'acceso antagonismo tra Arsène Wenger e José Mourinho. Per questi motivi il passaggio di giocatori dall'una all'altra squadra poche volte non ha generato forti critiche della tifoseria che si sentiva beffata se non proprio tradita da un loro beniamino.
Ashley Cole
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Nato a Londra, cresce nel settore giovanile dell'Arsenal fino a debuttare in prima squadra in Coppa di Lega nel 1999. Dopo un prestito di metà stagione al Crystal Palace, rientra nel club di appartenenza guadagnando in poco tempo la titolarità. I tifosi sono particolarmente legati al terzino sinistro in quanto proveniente la vivaio e quindi a tutti gli effetti considerato cuore Gunners. Nel nord di Londra vince 2 Premier League, 3 FA Cup e 2 Community Shield. È titolare nella finale di Champions League del 2006 persa contro il Barcellona. Proprio nell'estate di quell'anno avviene il trasferimento ai rivali del Chelsea che provoca diversi malumori in casa Arsenal. Con i Blues gioca per 8 stagioni e vince i trofei europei che mancavano al suo palmarès: la Champions League nel 2012 e l'Europa League nel 2013. Nel 2014 si trasferisce alla Roma, ma il suo passaggio nella Capitale è tutt'altro che indimenticabile. L'anno successivo si trasferisce in America ai Los Angeles Galaxy. Chiude la carriera al Derby County dove arriva a un soffio dalla promozione in Premier League, perdendo la finale playoff con l'Aston Villa nella stagione 2018/19. Con la maglia dell'Inghilterra ha giocato per 107 volte, diventando il sesto giocatore di sempre per numero di presenze.
William Gallas
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Nonostante l'altezza di 181cm e il peso di poco superiore ai 70kg, è stato un difensore molto forte fisicamente e nei colpi di testa. La piccola stazza e la velocità hanno fatto sì che all'occorrenza potesse essere impiegato come terzino. Francese, comincia la carriera da professionista nel Caen, aiutando la squadra a salire nell'attuale Ligue 1. Viene acquistato successivamente dal Marsiglia, dove è subito schierato come titolare. Non vince trofei, ma le buone prestazioni individuali attirano le attenzioni del calcio inglese ed è in particolare Claudio Ranieri, tecnico del Chelsea, a volerlo alla sua corte. Acquistato nel 2001, anche con i Blues è titolare inamovibile ed è nell'ovest di Londra che vince i suoi unici trofei: 2 Premier League, 1 Coppa di Lega e 1 Community Shield. Nell'estate del 2006 il suo destino si intreccia con quello di Cole. Infatti, il francese e l'inglese vengono scambiati tra i due club rivali. Ai Gunners la prima novità riguardante Gallas è la decisione di fargli indossare la maglia numero 10, inusuale per un difensore centrale. L'esperienza nel nord di Londra non è tra le più positive ed è caratterizzata da alcuni dissidi interni con la squadra che lo porteranno a trasferirsi gratuitamente al Tottenham, acerrima rivale dell'Arsenal, nel 2010. Il centrale francese fu il primo giocatore della storia a giocare con le maglie di Chelsea, Gunners e Spurs. Tormentato dagli infortuni, chiude la carriera in Australia al Perth Glory.
Petr Cech
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Considerata una delle leggende del Chelsea, nonostante il trasferimento diretto all'Arsenal, è stato uno dei portieri più forti del periodo che lo ha visto giocare. Nato a Plzen, cresce nelle giovanili del Viktoria, ma debutta con i professionisti con il Chmel Blsany. Passa poi per Sparta Praga e Rennes prima di essere acquistato dal Chelsea nell'estate del 2004 per 13 milioni di euro. Con soli 21 anni è preso per fare fin da subito il titolare, vincendo il primo anno la Premier League grazie ai suoi 24 clean sheet in campionato. Con i Blues vince praticamente tutto quello che poteva vincere, a eccezione della Supercoppa europea, diventando uno dei giocatori più vincenti della storia del club. Dopo 11 stagioni, il passaggio ai Gunners sorprese tutti. La tifoseria si spaccò tra chi lo riteneva un traditore e chi no. Il portiere ceco scrisse anche una lettera spiegando i motivi della sua scelta. Con l'Arsenal gioca 4 stagioni. L'ultima, la 2018/19, diventa portiere di coppa perdendo la titolarità in campionato e il destino vuole che l'ultima partita della sua carriera sia proprio contro il Chelsea in finale di Europa League. La sconfitta per 4-1 e il successivo ritorno ai Blues come dirigente non piacque per nulla ai tifosi dei Gunners che per questo motivo non lo considerano una leggenda del club, né uno dei grandi a essere passati per l'Emirates Stadium.
Cesc Fabregas
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L'attuale tecnico del Como è stato uno dei centrocampisti centrali spagnoli più forti degli anni Duemila, nonostante la dura concorrenza di Xavi e Iniesta. Cresce nella cantera del Barcellona ed è acquistato a soli 16 anni dall'Arsenal con cui debutta subito, diventando al tempo il giocatore più giovane della storia del club a giocare una partita ufficiale. Con i Gunners gioca 8 stagioni, ma vince solo una FA Cup e una Community Shield. Nell'estate del 2011 arriva la chiamata del Barcellona che il centrocampista catalano aspettava da tutta la vita. Nonostante la grande concorrenza, gioca titolare e in 3 anni vince 1 Liga, 1 Copa del Rey, 2 Supercoppa spagnola e 1 Supercoppa europea. Il suo obiettivo, come ha dichiarato in un'intervista, era quello di chiudere la carriera ai Blaugrana, ma quando capisce che difficilmente poteva realizzare il suo sogno, decise di tornare in Inghilterra. Questa volta sponda Blues. La scelta non piacque ai tifosi Gunners, ma fu lo stesso Fabregas a spiegare che l'Arsenal non fece nulla per riportarlo a casa. Nell'ovest di Londra aggiunge in bacheca 2 Premier League, 1 Europa League, 1 FA Cup e 1 Coppa di Lega. Gli ultimi 5 anni di carriera li gioca sporadicamente a causa degli infortuni tra Monaco e Como, dove ora allena. Con la nazionale spagnola è stato assoluto protagonista nella vittoria dei 2 Europei e del Mondiale 2010.