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Nel corso della sua carriera agonistica, Teddy Sheringham ha vestito le maglie di diversi club tra cui quelle del Tottenham e del Manchester United. Le due squadre si affronteranno alle ore 13:30 di sabato 8 novembre in occasione dell'undicesima giornata di Premier League. In vista che big match che si giocherà presso il Tottenham Hotspur Stadium, riviviamo gli anni dell'ex attaccante tra Londra e Manchester.
Dopo aver vestito le maglie di Milwall, Aldershot, Nottingham Forest ed anche quella degli svedesi del Djurgården, nel 1992 il Tottenham ha acquistato Sheringham per 2.1 milioni di sterline. Alla prima annata con gli Spurs, il classe 1966 ha vinto il titolo di capocannoniere con 22 reti. Nel corso delle annate successive, i suoi continui problemi a livello fisico hanno influito sulla squadra ma, a livello realizzato, risultava essere sempre il miglior marcatore. Nel '97, lo United decide di acquistarlo per 3.5 milioni di sterline facendo il suo esordio in finale del Community Shield vinto contro il Chelsea.
Il debutto in campionato di Sheringham è avvenuto proprio contro il Tottenham e, tra i fischi dei suoi ex tifosi, ha sbagliato un calcio di rigore. Dopo la prima annata coi Red Devils si parlava già di una sua possibile cessione a causa dell'acquisto di Dwight Yorke. Alla fine, però, l'attaccante inglese è rimasto ed è stato un bene per lo United, che nella stagione successiva ha vinto Premier League, FA Cup (di Sheringham uno dei due gol della finale contro il Newcastle), e Champions League.
Nel match decisivo contro il Bayern Monaco, è entrato in campo al 67' cambiando in poco tempo la storia della competizione: gol al 91' ed assist decisivo a Solskjær due minuti dopo. Dopo altri due campionati vinti con lo United, nel 2001 Sheringham torna al Tottenham a parametro zero. Alla sua seconda esperienza con gli Spurs, ha raggiunto la finale di Coppa di Lega, poi persa contro il Blackburn. La sua avventura nella capitale inglese si conclude nel 2003, quando lascia i Lilywhites per trasferirsi al Portsmouth.
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